2015年荊楚理工學(xué)院普通專升本《基礎(chǔ)化學(xué)》考試大綱

荊楚理工學(xué)院2015年普通專升本《基礎(chǔ)化學(xué)》考試大綱

湖北專升本網(wǎng)獲悉，2015年荊楚理工學(xué)院普通專升本《基礎(chǔ)化學(xué)》考試大綱如下：

一、課程名稱：基礎(chǔ)化學(xué)

二、適用專業(yè): 化學(xué)工程與工藝專業(yè)

三、考試方法：閉卷考試

四、考試時間：100分鐘

五、試卷結(jié)構(gòu)：

1、總分：150分?？荚噧?nèi)容比例：《無機(jī)化學(xué)》約40% ；
《有機(jī)化學(xué)》約60% 。

2、考試題型比例：選擇題30分 ；
填空題20分 ；
判斷題20分 ；
完成反應(yīng)式30分 ；
簡答題30分；
計算題20分 。

六、參考書目：

1 、教育部高職高專規(guī)則教材組.無機(jī)化學(xué).第三版.北京：高等教育出版社，2008.4

2 、徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》.第二版.北京：高等教育出版社，1993.4

七、考試的基本要求：基礎(chǔ)化學(xué)是化學(xué)工程及工藝專業(yè)專升本入學(xué)考試中專業(yè)課考試內(nèi)容，重點考核學(xué)生的《無機(jī)化學(xué)》與《有機(jī)化學(xué)》基礎(chǔ)知識及其應(yīng)用能力，以基礎(chǔ)知識為出題的核心內(nèi)容。無機(jī)化學(xué)部分 ：要求理解和掌握元素周期律、近代物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論、化學(xué)熱力學(xué)、反應(yīng)速度、化學(xué)平衡、電解質(zhì)溶液、氧化還原反應(yīng)及配位化學(xué)等基礎(chǔ)理論知識，掌握重要元素及化合物的主要性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、變化規(guī)律、制備和用途。有機(jī)化學(xué)部分 ：要求掌握有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型和重要的反應(yīng)機(jī)理，掌握有機(jī)化合物的主要合成方法、化學(xué)性質(zhì)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系，熟悉有機(jī)化合物的命名，了解有機(jī)化合物的分類和物理性質(zhì)及各種官能團(tuán)特征。

八、考試范圍

（一）無機(jī)化學(xué)部分

第一章 化學(xué)反應(yīng)中的質(zhì)量關(guān)系和能量關(guān)系

（一）考核知識點：

1、化學(xué)反應(yīng)熱效應(yīng)及熱化學(xué)方程式書寫。

2、化學(xué)計量數(shù)與反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)熱和反應(yīng)焓變，標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓，標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓變。

3、理想氣體狀態(tài)方程以分壓定律，蓋斯定律。

（二）考試要求：

1、理解反應(yīng)熱與反應(yīng)焓變之間的關(guān)系。

2、掌握熱化學(xué)方程式的正確書寫。

3、會運用蓋斯定律計算化學(xué)反應(yīng)的焓變和用標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓計算化學(xué)反應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓變。

第二章 化學(xué)反應(yīng)的方向、速率和限度

（一）考核知識點：

1、影響化學(xué)反應(yīng)方向的因素，化學(xué)反應(yīng)方向的判斷。

2、影響化學(xué)反應(yīng)速度的因素。

3、影響化學(xué)平衡移動的因素。

4、化學(xué)平衡中平衡組成的計算，焓變、熵變和自由能變的關(guān)系。

（二）考試要求：

1、理解化學(xué)反應(yīng)速率、基元反應(yīng)的基本概念。

2、熟悉濃度對反應(yīng)速率的影響，質(zhì)量作用定律和溫度對反應(yīng)速率的影響，能用活化能和活化分子的基本概念解釋濃度溫度和催化劑等因素對反應(yīng)速率的影響規(guī)律，特別是了解影響多相反應(yīng)速率的各種因素。

3、掌握標(biāo)準(zhǔn)平衡常數(shù)K及其計算方法，掌握化學(xué)平衡移動的規(guī)律以及其有關(guān)計算。

4、掌握焓變，熵變和自由能變的關(guān)系，了解標(biāo)準(zhǔn)自由能和平衡常數(shù)的關(guān)系。

第三章酸堿反應(yīng)和沉淀反應(yīng)

（一）考核知識點：

1、弱電解質(zhì)的解離平衡，一元弱酸（堿）解離平衡以及pH的計算，緩沖溶液的基本概念及其pH的計算。

2、 鹽類水解的一般規(guī)律以及水解的因素，一元弱酸鹽和一元弱堿鹽溶液的pH計算。

3、 溶度積概念，溶度積規(guī)則以及有關(guān)計算，沉淀的生成和溶解以及轉(zhuǎn)化的條件。

（二）考試要求：

1、理解酸堿的基本概念、酸堿質(zhì)子理論和同離子效應(yīng)。

2、掌握一元弱酸（堿）電離平衡以及pH的計算。

3、熟悉緩沖溶液pH的計算及鹽類水解等相關(guān)計算。

4、掌握難溶電解質(zhì)溶度積規(guī)則及有關(guān)計算。

第四章氧化還原反應(yīng)

（一）考核知識點：

1、氧化還原反應(yīng)式的配平。

2、電極電勢的應(yīng)用，影響電極電勢的因素，元素電勢圖的應(yīng)用，Nernst方程的應(yīng)用。

（二）考試要求：

1、掌握氧化還原反應(yīng)的基本概念和氧化還原反應(yīng)的配平。

2、熟悉原電池、電極電位的基本概念和標(biāo)準(zhǔn)電極電位的測定，熟悉標(biāo)準(zhǔn)自由能與標(biāo)準(zhǔn)電極電位的關(guān)系。

3、掌握氧化還原反應(yīng)平衡的概念和影響電極電位的因素，Nernst方程式以及其計算，會比較氧化劑和還原劑的相對強弱和預(yù)測氧化還原反應(yīng)可能進(jìn)行的方向和次序，能判斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的程度。

4、掌握元素電勢圖以及其應(yīng)用。

第五章原子結(jié)構(gòu)和元素周期性

（一）考核知識點：

1、四個量子數(shù)的意義以及取值。

2、核外電子排布式的書寫，元素核外電子排布與元素周期系的關(guān)系，原子軌道以及電子云角度分布圖的特點。

（二）考試要求：

1、掌握如何應(yīng)用四個量子數(shù)來確定核外電子的運動狀態(tài)。

2、掌握電子在核外排布遵循包里不相容原理、能量最低原理和洪特規(guī)則。

3、能熟練書寫常見元素的原子及簡單離子的電子排布式。

4、掌握元素周期律和原子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

第六章 分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

（一）考核知識點：

1、共價鍵的特點，價鍵理論要點。

2、雜化軌道理論，分子極性和變形性，分子間力，雜化軌道理論的應(yīng)用，分子軌道理論。

（二）考試要求：

1、理解共價鍵理論的要點，掌握共價鍵、π鍵和σ鍵、和雜化軌道理論的要點。

2、會判斷ABn型共價分子和原子團(tuán)的空間構(gòu)型。

3、會寫出第二周期同核雙原子分子的分子軌道式并判斷分子的穩(wěn)定性及磁性。

4、能根據(jù)分子間作用力和氫鍵的特點解釋某些物質(zhì)的某些物理性質(zhì)。

第七章 固體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

（一）考核知識點：

1、四種晶體類型的特點及性質(zhì)。

2、三種典型的AB型離子晶體，晶格能。

3、離子極化的概念，離子極化對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

（二）考試要求：

1、掌握三種典型離子晶體簡單的結(jié)構(gòu)類型。掌握四類晶體的特征，特別是在結(jié)合點上質(zhì)點間作用力的區(qū)別以及對晶體性質(zhì)的影響。

2、掌握離子極化理論以及離子極化對化學(xué)鍵、晶型和化合物性質(zhì)的影響規(guī)律。

3、理解離子鍵的基本含義（概念，離子的電荷、構(gòu)型、離子半徑），定性認(rèn)識晶格能的含義。

第八章 配位化合物

（一）考核知識點：

1、 配合物的命名

2、價鍵理論在配合物中的應(yīng)用，配位平衡。

（二）考試要求：

1、掌握配合物的組成和命名。

2、掌握配合物的穩(wěn)定常數(shù)以及配合物在水中的配位平衡并掌握配位平衡的有關(guān)計算。

3、理解配合物結(jié)構(gòu)價鍵理論的基本內(nèi)容，并能用來說明配合物的幾何構(gòu)型和磁性。

（二）有機(jī)化學(xué)部分

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

（一）考核知識點

1、有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化合物的特點、有機(jī)化合物的分類；

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論：共價鍵理論、分子軌道理論、共價鍵的基本屬性、共價鍵的極性和偶極矩、碳原子軌道的雜化(SP3、SP2、SP)、有機(jī)化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式——有機(jī)反應(yīng)類型(有機(jī)化合物分子中的共價鍵的形成、有機(jī)化合物分子中的共價鍵斷裂方式、過渡狀態(tài)和中間體)；

3、有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念；

4、有機(jī)化合物的分類。

（二）考核要求

1、了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史以及有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)等概念的涵義；

2、掌握有機(jī)化合物的特性，并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋；

3、理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法，掌握官能團(tuán)概念的涵義以及一些官能團(tuán)的名稱，并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬類別；

4、熟悉共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌道理論的基本要點以及它們的主要區(qū)別；
能夠應(yīng)用共價鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；

5、掌握鍵長、鍵角、鍵能、極性共價鍵、非極性共價鍵、偶極矩等概念的函義；
能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負(fù)性判斷鍵矩的方向；

6、掌握有機(jī)化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的涵義；

7、了解有機(jī)化合物的分類，能識別常見官能團(tuán)。

第二章 烷烴

（一）考核知識點

1、烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象；

2、烷烴的命名：碳原子和氫原子的類型、烷基、烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法；

3、烷烴的分子結(jié)構(gòu)：甲烷的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和SP3雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征、烷烴的構(gòu)象(鋸架式、楔形式和Nenman式)及構(gòu)象異構(gòu)；

4、烷烴的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點、熔點、比重、溶解度；

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、裂化反應(yīng)（熱裂化、催化裂化）、磺化和硝化、鹵代反應(yīng)；

6、鹵代反應(yīng)歷程：甲烷的氯代反應(yīng)歷程——游離基反應(yīng)歷程、甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化、其它烷烴的氯代反應(yīng)和烷基游離基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。

（二）考核要求

1、掌握烴、烷烴、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)、構(gòu)造式、構(gòu)造異構(gòu)體、構(gòu)象和構(gòu)象體等概念的涵義以及用構(gòu)象式(Newman投影式、鋸架式或楔形式)表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法；

2、掌握烷烴的命名方法；

3、理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點，掌握碳原子的正四面體概念和σ鍵的特征；

4、理解烷烴的沸點、溶點、比重、溶解度與相對分子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，并能用分子間力的觀點說明其規(guī)律性的變化；

5、理解烷烴的化學(xué)性質(zhì)和各種氫原子的相對活潑性；

6、掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)歷程，并能夠運用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化——活化能和反應(yīng)熱；

7、理解不同鹵素對同一種烷烴的反應(yīng)活性以及烷基游離基的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定。

第三章 烯烴

（一）考核知識點

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的SP2雜化軌道和C=C雙鍵的形成、C=C雙鍵的特點；

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名；
烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)造異構(gòu)、位置異構(gòu)和順反異構(gòu)；
烯烴的命名；
烯烴的系統(tǒng)命名法；
烯烴的Z、E命名法(次序規(guī)則)；

3、烯烴的物理性質(zhì)；

4、烯烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)[催化加氫——氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性、離子型加成反應(yīng)（加鹵化氫——Markovnikov規(guī)則、加硫酸——烯烴的間接水合法、加水的加成——烯烴的直接水合法、加鹵素——化學(xué)特性試驗、加次鹵酸——羥鹵化反應(yīng)、硼氫化—氧化反應(yīng)——烯烴的間接水合法、羥汞化反應(yīng)、加碳烯、親電加成反應(yīng)歷程——碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov規(guī)則的理論解釋——誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、親電加成反應(yīng)的活性、游離基加成反應(yīng)——過氧化物效應(yīng)]；
氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化——Baeyer試驗、臭氧化、四氧化鋨氧化、過氧酸氧化、催化氧化)；
聚合反應(yīng)；
α-氫原子的取代反應(yīng)；
親核加成反應(yīng)；

5、烯烴的工業(yè)來源和實驗室制法：醇脫水、鹵代烷脫鹵化氫、鄰二鹵代物脫鹵；

6、重要的烯烴及用途：乙烯、丙烯。

（二）考核要求

1、掌握SP2和SP3雜化碳原子的特點、形成π鍵的條件以及π鍵的特性，定性理解乙烯的分子軌道；

2、掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點，并能用Z、E標(biāo)記法標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型；

3、理解烯烴的物理性質(zhì)；

4、掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)、羥汞化反應(yīng)、加碳烯反應(yīng)以及親電加成反應(yīng)的歷程；
掌握Markovnikov規(guī)則(區(qū)域選擇性)以及運用Markovnikov規(guī)則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物的方法；

5、理解根據(jù)帶電體系的穩(wěn)定性隨著所帶電荷的分散而增大的原理來判斷碳正離子的穩(wěn)定性，并能夠運用烷基的電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng))和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋Markovnikov規(guī)則；

6、掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反Markovnikov規(guī)則，并能用游離基加成反應(yīng)歷程解釋其原因；
能夠用電子效應(yīng)解釋α—H的活潑性；

7、掌握實驗室制取烯烴的方法和原理。

第四章 炔烴 二烯烴 紅外光譜

（一）考核知識點

1、二烯烴的分類和命名；

2、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)：結(jié)構(gòu)(共軛體系、離域π鍵、丁二烯的分子軌道)、共振論簡介和丁二烯的共振結(jié)構(gòu)式、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)；

3、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1,2-加成和1,4-加成——速度控制和平衡控制、環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)；

4、重要的二烯烴：丁二烯、異戊二烯、環(huán)戊二烯；

5、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的SP雜化軌道和C三C叁鍵的形成、C三C叁鍵的特征；

6、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名；

7、炔烴的物理性質(zhì)；

8、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：還原氫化反應(yīng)(生成烷烴、生成烯烴——立體選擇性反應(yīng))；
親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、炔烴的水合、硼氫化反應(yīng))；
親核加成反應(yīng)(加醇、加氫氰酸、加羧酸)；
炔烴酸性氫的取代反應(yīng)；
炔烴的氧化反應(yīng)(高猛酸鉀氧化、臭氧化)；
炔烴的聚合反應(yīng)(二聚、三聚、四聚)；

9、炔烴的制法：鄰二鹵代烷脫鹵化氫、炔烴的烷基化；

10、乙炔的工業(yè)來源及應(yīng)用。

11、電磁波譜與吸收光譜；

12、紅外光譜：分子振動的類型和紅外光譜的表示方法、紅外光譜的應(yīng)用(官能團(tuán)的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化合物的鑒定、分離操作和反應(yīng)進(jìn)程的檢查)、紅外光譜圖的分析。

（二）考核要求

1、掌握炔烴、二烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名方法；

2、掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點；

3、理解二烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；

4、掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)和聚合反應(yīng)；

5、初步掌握親核試劑、親核加成反應(yīng)的涵義和能夠用電子效應(yīng)解釋碳正離子的穩(wěn)定性。

6、了解波長、頻率、波數(shù)、電磁輻射等概念的涵義，掌握波長與頻率、波數(shù)與頻率的相互換算以及根據(jù)波長的不同所劃分的電磁波譜區(qū)域；

7、了解紅外光譜的基本原理和表示方法；

8、掌握有機(jī)分子重要官能團(tuán)、苯環(huán)及某些化學(xué)鍵的紅外特征吸收。

第五章脂環(huán)烴

（一）考核知識點

1、環(huán)烴的分類和命名方法；

2、環(huán)烴典型構(gòu)象的表示方法；

3、環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；

4、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)；

5、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)、氧化反應(yīng)；

6、環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象分析：環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象、環(huán)己烷的構(gòu)象、取代環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、十氫化萘的構(gòu)象。

（二）考核要求

1、掌握脂環(huán)烴的命名方法；

2、掌握脂環(huán)烴典型構(gòu)象的表示方法；

3、掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；
了解Baeyer張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因；

4、掌握脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件，以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

第六章 單環(huán)芳烴

（一）考核知識點

1、苯的結(jié)構(gòu)：Kekule構(gòu)造式、苯分子構(gòu)造的近代觀點(雜化軌道理論和分子軌道理論)、苯的共振結(jié)構(gòu)、芳香性——共振能；

2、單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名；

3、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；

4、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)及其歷程(硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel—Crafts反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程；
加成反應(yīng)（加氫、加氯）；
氧化反應(yīng)(苯環(huán)氧化和側(cè)鏈氧化)；

5、苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)：兩類定位基、定位效應(yīng)的理論解釋和親電取代反應(yīng)的活性、二元取代苯的定位效應(yīng)；

6、單環(huán)芳烴的來源和制法；

7、重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯。

（二）考核要求

1、掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋π電子的離域作用；

2、掌握烷基苯存在烷基的碳鏈異構(gòu)和取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)以及單環(huán)芳烴的命名方法；
了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；

3、掌握單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程(離子型親電取代反應(yīng))；

4、掌握取代基的定位效應(yīng)、鄰對位定位基、間位定位基等概念的涵義，掌握取代基的定位效應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴

（一）考核知識點

1、稠環(huán)芳烴：萘(結(jié)構(gòu)(共振結(jié)構(gòu)和芳香性)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加氫反應(yīng)；
蒽、菲、其它稠環(huán)芳烴；

2、多環(huán)芳烴：聯(lián)苯、三苯甲烷(三苯甲基正離子和三苯甲基游離基)；

3、非苯芳烴：Hiickel規(guī)則、非苯芳烴(環(huán)丙基正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯二價負(fù)離子、[18]輪烯。

（二）考核要求

1、了解荼的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng)（磺化反應(yīng)的動力學(xué)控制），了解葸、菲和致癌烴；

2、了解三苯甲烷的一般性質(zhì)和三苯甲基游離基、三苯甲基碳正離子及負(fù)離子的結(jié)構(gòu)；

3、了解非苯芳烴的涵義；
掌握Hückel 4n+2規(guī)則及判斷非苯芳烴的方法。

第八章立體化學(xué)

（一）考核知識點

1、分子的手性和對映體；

2、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性：平面偏振光、物質(zhì)的旋光性和旋光度、旋光儀和比旋光度；

3、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：對稱面、對稱軸、對稱中心、更替對稱軸；

4、含有一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)：外消旋體、構(gòu)型的表示方法和標(biāo)記(三維表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S標(biāo)記法)；

5、含有兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)（非對映體、內(nèi)消旋體）；

6、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)(環(huán)丙烷和環(huán)已烷衍生物)；

7、不含手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型化合物、聯(lián)苯類化合物、螺并苯類化合物；

8、外消旋體的拆分和外消旋化：機(jī)械分離法、微生物拆解法生成非對映體法(化學(xué)法)；
外消旋化。

（二）考核要求

1、掌握手性、鏡象、對映體、立體異構(gòu)、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型、手性合成等概念的涵義；

2、理解對稱因素及對稱操作；

3、掌握Fischer投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newmann式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；
掌握用R、S法標(biāo)記旋光性化合物的構(gòu)型的方法；

4、理解外消旋體的拆分原理。

第九章鹵 代 烴

（一）考核知識點

1、鹵代烴的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象；

2、鹵代烴的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；

3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03反應(yīng)等，親核取代反應(yīng)歷程(SNl)、(SN2)，影響親核取代反應(yīng)歷程的因素(烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑；
鹵代芳烴的親核取代反應(yīng)和苯炔中間體；
消除反應(yīng)(消除反應(yīng)歷程(E1)、(E2)，影響消除反應(yīng)的因素——消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競爭，消除反應(yīng)取向——Saytzefff規(guī)則，消除反應(yīng)的立體化學(xué)；
與金屬的反應(yīng)(Gringnard試劑、有機(jī)鋰化合物)；
還原反應(yīng)(LiAlH4還原、NaBH4、還原、Zn+HCl還原)；

4、鹵代烴中鹵原子的活潑性；

5、鹵代烴的制法：烴的鹵代、鹵化氫對烯烴的加成、鹵素對烯烴和炔烴的加成從醇制備、鹵離子的交換、氯甲基化反應(yīng)；

6、重要的鹵代烴：三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、四氯乙烯、有機(jī)氟化物。

（二）考核要求

1、掌握鹵代烴的分類、異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法；

2、掌握親核取代反應(yīng)和親核試劑的涵義以及SNl和SN2反應(yīng)的涵義及其歷程；
能夠描繪典型SNl和SN2反應(yīng)進(jìn)程的位能曲線以及過渡狀態(tài)軌道圖；

3、理解SNl和SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、親核試劑的親核性能強弱、離去基團(tuán)堿性強弱和可極化性的大小、溶劑的極性對SNl和SN2反應(yīng)活性的影響；

4、掌握El和E2反應(yīng)的涵義和消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)；
理解消除反應(yīng)歷程和親核取代反應(yīng)歷程的區(qū)別與聯(lián)系；

5、掌握消除反應(yīng)(E2)的立體化學(xué)特征(反式消除)；
了解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)往往是同時進(jìn)行并且相互競爭的原因，以及能夠說明烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對競爭反應(yīng)的影響；

6、了解有機(jī)金屬化合物的涵義，掌握Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用；
了解鹵代烷與金屬Li、Na的反應(yīng)及應(yīng)用；

7、掌握烴基不同而鹵素相同的鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)活性，并能夠從結(jié)構(gòu)上給以解釋。此外，還要掌握鑒別它們的方法；

8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性質(zhì)及其用途，了解有機(jī)氟化物的特點，四氟乙烯、氟氯烴的應(yīng)用。

第十章 醇和醚

（一）考核知識點

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名；

2、醇的物理性質(zhì)(沸點、熔點、溶解度、結(jié)晶醇)和光譜性質(zhì)；

3、醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)(分子間脫水和分子內(nèi)脫水)、與無機(jī)含氧酸的反應(yīng)、與三鹵代磷、亞硫酰氯(氯化亞砜)的反應(yīng)、氧化和脫氫、鄰二醇的特殊反應(yīng)(被高碘酸氧化、與氫氧化銅作用、Pinacol重排)；

4、一元醇的制法：烯烴的水合、鹵代烴的水解、醛、酮的還原、Grignard試劑合成法；

5、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇；

6、醚的結(jié)構(gòu)和命名；

7、醚的物理性質(zhì)；

8、醚的化學(xué)性質(zhì)：與冷的濃酸反應(yīng)——詳鹽的生成、醚鏈被熱酸斷裂、苯基烯丙基醚的重排反應(yīng)(Claisen重排)；

9、醚的制法：醇脫水、Williamson合成法；

10、環(huán)氧化合物：環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的結(jié)構(gòu)及其酸堿催化下的親核取代反應(yīng)、冠醚及相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)、β-環(huán)糊精及超分子化學(xué)簡介；

11、硫醇、硫酚、硫醚、砜和磺酸衍生物（結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)簡介）。

（二）考核要求

1、掌握醇的分類和命名法；

2、理解用分子間力(分子間氫鍵)的觀點解釋低級醇的沸點比相應(yīng)的烴類和鹵代烴高并能與水混溶的原因；
理解醇的光譜性質(zhì)；

3、理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，以及用電子效應(yīng)來解釋烷氧負(fù)離子的堿度和醇的酸度順序；

4、掌握醇、醚的化學(xué)性質(zhì)和制備方法；

5、了解Pinacol重排和Claisen重排反應(yīng)；

6、掌握乙醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)、工業(yè)制法和用途；

7、了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法、制備及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原理。

第十一章酚和醌

（一）考核知識點

1、酚的結(jié)構(gòu)和命名；

2、酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；

3、酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性、酚醚的生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、與氯仿的反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng)；

4、重要的酚及其制法：苯酚(氯苯水解法、磺酸鹽堿熔法、異丙苯氧化法、重氮鹽水解)、甲苯酚、苯二酚、萘酚；

5、苯醌、萘醌、蒽醌的制備、性質(zhì)。

（二）考核要求

1、掌握酚的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；

2、掌握酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性、酚醚的生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、與氯仿的反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng)；

3、了解重要的酚及其制法：苯酚(氯苯水解法、磺酸鹽堿熔法、異丙苯氧化法、重氮鹽水解)、甲苯酚、苯二酚、萘酚；

4、了解苯醌、萘醌、蒽醌的制備、性質(zhì)。

第十二章醛和酮 核磁共振譜

（一）考核知識點

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名；

2、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)；

3、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基上的加成反應(yīng)（與氫氰酸的加成、與Grignard試劑的、與亞硫酸氫鈉的加成、與醇的加成、與氨及其衍生物的加成、與Wittig試劑加成、影響羰基加成反應(yīng)活性的因素（電子因素、空間因素、親核試劑因素）、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)(Cram規(guī)則)、α-氫的反應(yīng)（酮式-烯醇式互變異構(gòu)、σ-氫的鹵代——鹵仿反應(yīng)、醇醛縮合反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)）、氧化反應(yīng)(與Tollens試劑、Fehling試劑、過氧酸的作用)、還原反應(yīng)（催化氫化、硼氫化鈉還原——選擇性反應(yīng)、氫化鋁鋰還原——選擇性反、Meerwein-Ponndorf-Verley還原法、Clemmensen還原法、Wolff-Kishner-黃嗚龍還原法）、歧化——Cannizzaro反應(yīng)；

4、醛、酮的制備：伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脫氫、炔烴的水合、烯烴的羰基化、

5、Friedel-Crafts酰基化、 同碳二鹵代物的水解；

6、合成法、Rosenmund還原法；
重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已酮；
不飽和羰基化合物：乙烯酮、α,β-不飽和醛酮、醌；

7、核磁共振譜：核磁共振的基本原理、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、自旋偶合、裂分、偶合常數(shù)。

（二）考核要求

1、要求能夠運用原子軌道理論和元素的電負(fù)性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類方法和醛、酮的系統(tǒng)命名方法；

2、能夠從分子間作用力的觀點解釋醛、酮的沸點比相應(yīng)的醇低，但比醚高，以及低級醛、酮易溶于水的原因；
理解醛、酮的光譜性質(zhì)；

3、掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義，掌握親核加成反應(yīng)歷程、反應(yīng)立體化學(xué)(Cram規(guī)則)和影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因；
能夠運用超共軛效應(yīng)和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中α-氫具有活潑性(酸性)的原因，并懂得這是醛、酮進(jìn)行α-H反應(yīng)的內(nèi)在因素；
能夠運用醛、酮的結(jié)構(gòu)特征說明醛比酮更容易被氧化的原因；
掌握醛、酮被還原成醇的三種方法即催經(jīng)氫化法、硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法以及醛、酮被還原成烴的兩種方法即Clemmensen還原法(在酸性介質(zhì)中)和Wolff-Kishner-黃嗚龍還原法(在堿性介質(zhì)中)，并懂得不同的還原劑對羰基及C=C雙鍵具有不同的選擇性；
了解Cannizzaro反應(yīng)是在同種不具α-H的醛分子間同時進(jìn)行的氧化還原反(歧化反應(yīng))及其反應(yīng)歷程；

4、歸納各章有關(guān)醛、酮的制法，并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件；

5、了解乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已酮等的性質(zhì)、工業(yè)制法和它們在工業(yè)上的用途；

6、掌握α、β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點及其所表現(xiàn)的特殊性質(zhì)；

7、了解核磁共振譜的基本原理，并學(xué)會用核磁共振譜分析簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

第十三章羧酸及其衍生物

（一）考核知識點

1、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名：羧酸的結(jié)構(gòu)、羧酸的分類和命名；

2、羧酸的物理性質(zhì)：羧酸的狀態(tài)、羧酸的沸點和熔點、羧酸的水溶性和氫鍵；

3、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧基中羥基氫的反應(yīng)(酸性)、羧基中羥基的取代反應(yīng)（被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酐、被烴氧基取代生成酯、酸和堿催化的酯化反應(yīng)歷程、被氨基取代生成酰胺）、脫羧反應(yīng)、α-氫原子的鹵代反應(yīng)羧基中羰基的還原反應(yīng)、元羧酸的特征反應(yīng)；

4、取代基對羧酸酸性的影響；

5、羧酸的來源和制備：伯醇或醛氧化、芳烴側(cè)鏈氧化、Grignard試劑合成法、羧酸衍生物和氰的水解反應(yīng)；

6、重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸和對苯二甲酸、已二酸；

7、羥基酸：羥基酸的命名、羥基酸的物理性質(zhì)、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性脫水反應(yīng)、α-羥基酸的脫羧反應(yīng)）、羥基酸的制法（鹵代酸水解、氰醇水解）、重要的羥基酸（乳酸、酒石酸、檸檬酸、水揚酸、沒食子酸）；

8、羰基酸：丙酮酸、β-丁酮酸；

9、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名；

10、羧酸衍生物的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點和水溶性；

11、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與Grignard試劑的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯的Claisen縮合反應(yīng)、酰胺的脫水和Hofmann降解反應(yīng)(Hofmann重排)、羧酸酯的熱解(熱消除)反應(yīng)；

12、重要的羧酸衍生物：鄰苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐、乙酰乙酸乙酯（互變異構(gòu)現(xiàn)象、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用、丙二酸二乙酯及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用）；

13、油脂、蠟和合成洗滌劑：油脂的存在和組成、油脂的性質(zhì)(皂化，碘值、氫化、酸敗)、肥皂的去污原理和合成洗滌劑、蠟和磷脂、生物膜；

14、碳酸衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯；

15、有機(jī)合成路線的設(shè)計與選擇(碳—碳鍵的形成，官能團(tuán)的引入，立體構(gòu)型的要求，合成路線的選擇)。

（二）考核要求

1、了解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點，并能用原子軌道雜化理論和共軛效應(yīng)加以解；

2、掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的天然來源及其俗名名稱；

3、能夠運用分子間氫鍵和電子效應(yīng)解釋羧酸比相應(yīng)的烴的含氧衍生物的沸點和水溶性都高的原因；

4、掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件；
重點掌握酯化反應(yīng)歷程以及影響酯化反應(yīng)速率的因素；

5、掌握用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法；

6、掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因；

7、能夠運用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中α-H活潑的原因；

8、歸納各章有關(guān)羧酸的制法，并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件；

9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸、對苯二甲酸和已二酸等的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)以及它們的工業(yè)制法和應(yīng)用；
掌握甲酸和乙二酸具有還原性的特點及其原因；

10、用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)；
掌握羥基酸的制法；

11、用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)；
掌握羥基酸的制法；

12、其結(jié)構(gòu)特征，了解丙酮酸、β-丁酮酸容易脫羧的性質(zhì)；

13、羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺)的結(jié)構(gòu)特點，并能運用電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng))加以解說；

14、據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱，或根據(jù)羧酸衍生物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)；

15、酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，并能用電子效應(yīng)的觀點解釋各類羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程；
要求重點掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點，必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成—消除反應(yīng)的結(jié)果；
同時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響；
酯的Claisen縮合反應(yīng)(及其歷程)，酰胺的脫水和Hofmann降解反應(yīng)及其產(chǎn)物；

17、苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐的性質(zhì)和用途；

18、脂的組成及油脂的性質(zhì)。

第十四章β-二羰基化合物

（一）考核知識點

1、 掌握β-二羰基化合物的性質(zhì)。

2、 熟練掌握丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。

（二）考核要求

1、了解β-二羰基化合物酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性、β-二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng)、克苯森（酯）縮合反應(yīng)――乙酰乙酸乙酯的合成；

2、掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用；

3、了解碳負(fù)離子和α，β－飽和羰基化合物的共軛加成――麥克爾反應(yīng)。

第十五章硝基化合物和胺

（一）考核知識點

1、硝基化合物：硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名、硝基化合物的物理性質(zhì)、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)（脂肪族硝基化合物的互變異構(gòu)現(xiàn)象、與羰基化合物的縮合、與亞硝酸的反應(yīng)、還原、硝基對苯環(huán)上取代基活潑性的影響）、重要的硝基化合物（硝基苯、2,4,6-三硝基苯酚 、2,4,6-三硝基甲苯）；

2、胺：胺的結(jié)構(gòu)分類和命名、胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)、胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)、磺酰化——Hinsber反應(yīng)、與亞硝酸的反應(yīng)、芳胺的特殊反應(yīng)、聯(lián)苯胺重排反應(yīng)）、胺的制法（氨的烴基化、Gabriel合成法、硝基化合物的還原、腈和肟的還原、酰胺的還原、還原氨化、Curtius反應(yīng)）、重要的胺（苯胺、二甲胺、乙二胺、已二胺）；

3、季銨鹽和季銨堿：季銨鹽、季銨堿及其熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)；

4、腈、異腈、異氰酸酯的制備和性質(zhì)。

（二）考核要求

1、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法、性質(zhì)、制法及其代表物；

2、運用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)解釋硝基使苯環(huán)上氯原子的親核取代活性增加和使酚羥基的酸性增強的原因；

3、胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氮原子的雜化狀態(tài)；
了解胺的物理性質(zhì)；
重點掌握胺的化學(xué)性質(zhì)；
要掌握通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法以及伯胺的特殊制法；
一般了解聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)；
了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性質(zhì)、工業(yè)制法和用途；

4、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)；

5、了解腈、異腈、異氰酸酯、季銨鹽和季銨堿的制備和性質(zhì)。

第十六章重氮化合物和偶氮化合物

（一）考核知識點

1、芳香族重氮鹽：[重氮化反應(yīng)、重氮鹽的結(jié)構(gòu)、重氮鹽的取代反應(yīng)（被鹵素取代、被氰基取代、被羥基取代、被氫原子取代）、重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)（與芳胺偶聯(lián)、與酚偶聯(lián)）、重氮鹽還原反應(yīng)、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(與醇、酚、羧酸、酰氯、醛、酮的反應(yīng)及偶極加成反應(yīng))；

2、偶氮化合物和偶氮染料。

（二）考核要求

1、熟練掌握重氮鹽的性質(zhì)以及它們在有機(jī)合成上的應(yīng)用；

2、掌握重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及偶極加成反應(yīng)；

3、了解偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和顏色的關(guān)系，以及染料的顯色原理。