2021年湖北自考有機化學課程考試大綱

第一部分 課程性質與目標
一、課程性質與特點

有機化學是藥學及相關專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎課，是研究有機化合物的結構、反應、性質變化規(guī)律、分離鑒定、合成以及相互間轉變規(guī)律的一門學科。

二、課程目標與基本要求
課程的目標是為學生提供必要的有機化學基礎知識、基本理論，使學生系統(tǒng)地掌握有機化學的知識，培養(yǎng)學生獨立思考、獨立分析問題和解決問題的能力，為后續(xù)專業(yè)課的學習打下牢固的專業(yè)知識基礎。
三、與本專業(yè)其他課程的關系
有機化學是藥學類專業(yè)的必修基礎課程，是后續(xù)課程例如《藥物分析》、《藥理學》、《生物制藥》等學科的基礎。
第二部分 考核內容與考核目標
第一章 緒論
一、學習目的與要求
了解有機化學基本發(fā)展過程，掌握有機化學的基本的價鍵理論和研究方法。
二、考核知識點與考核目標
1. 價鍵理論，酸堿理論和雜化軌道理論(重點)
       識記：離子鍵和共價鍵；原子軌道理論；碳原子的三種雜化（sp3雜化、 sp2雜化、sp雜化）方式；離子型反應和自由基反應；質子理論和路易斯電子理論。
理解：有機化合物中的共價鍵的性質、異裂和均裂的兩種斷裂方式。
應用：雜化軌道理論解釋有機化合物的成鍵方式。
2. 有機化合物的分類、表示方法和有機化合物的同分異構現(xiàn)象（次重點）
識記：凱庫勒結構式和構造異構、立體異構的概念以及區(qū)別。
理解：立體結構的表示方法。
應用：構造異構、鍵線式和立體異構的表示方法
3. 分子軌道和有機化合物的結構測定（一般）
識記：分子軌道法的原理
理解：測定有機化合物的一般方法。
應用： 紅外光譜和核磁譜圖解析有機化合物結構。
第二章 烷烴和環(huán)烷烴 自由基反應
一、學習目的與要求
學習烷烴的結構和命名，掌握烷烴類化合物的性質和制備方法。
二、考核知識點與考核目標
1. 烷烴的結構、命名、碳原子和氫原子的分類（重點）
   識記：系統(tǒng)命名法；乙烷和丁烷的Newman式、鋸架式兩種表示方法；鹵代反應。.
理解：烷烴的自由基反應歷程和環(huán)烷烴的化學反應。。
應用：鹵代反應。
2. 烷烴的通式、性質、制備方法和幾種常見的環(huán)烷烴的結構（次重點）
   識記：環(huán)丙烷的立體異構和環(huán)己烷的構象；環(huán)己烷的船式和椅式兩種構象。
理解：a鍵、e鍵以及環(huán)己烷椅式構象的翻環(huán)作用。
應用： 環(huán)丙烷的加成反應。
3. 烷烴的物理性質（一般）
識記：烷烴的紅外特征吸收峰的位置。
理解： 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性的規(guī)律及其解釋。
第三章 烯烴 親電加成 自由基加成
一、學習目的與要求
學習烯烴的結構，性質和相關化學反應。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握烯烴的結構、順反異構、Z/E命名、親電加成反應、馬氏規(guī)則和反馬氏規(guī)則、氧化反應、還原反應、ａ氫的反應等。
2. 熟悉烯烴的親電加成反應歷程及其應用、碳正離子的穩(wěn)定性、烯烴的物理性質、分子軌道理論等。
3. 了解烯烴的自由基加成、烯烴的制備、代表性烯烴如乙烯，丙烯等的性質差異和工業(yè)應用。
第四章 炔烴和二烯烴 離域鍵
一、學習目的與要求
學習炔烴的結構，性質和用途。共軛二烯烴的結構、共軛效應及其應用。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握炔烴和二烯烴的結構、共軛效應以及離域鍵、炔烴的催化氫化反應、親電加成反應、氧化反應、炔氫的反應。共軛二烯烴的化學反應，  1，2和1，4加成反應、Diels-Alder反應等。
2. 熟悉炔烴的制備方法，物理性質，烷烯炔的鑒別。
3. 了解炔烴和二烯烴的分類和命名、異構化以及分子軌道法對共軛二烯烴的解釋。
第五章 立體化學基礎
一、學習目的與要求
學習立體異構現(xiàn)象，掌握立體化學基礎。
二、考核知識點與考核目標
1. 手性、對映異構、旋光性等相關基本概念，fischer投影式，構型命名（重點）。
       識記：手性的概念；手性中心的確定方法；fischer投影式的投影原則；R /S的命名原則。.含有不同碳原子常見的旋光異構。取代環(huán)己烷的構象分析。
理解：對映異構的概念，對稱因素與手性的關系、外消旋體的拆分原理，fischer投影式和Newman式的關系。內、外消旋體的異同
應用：手性分子的判斷、構型的命名。
2.旋光度，旋光純度，對映異構和非對映異構（ 次重點）
識記：比旋光度的概念及其與旋光度的關系。.
理解：比旋光度的物理意義，旋光純度與對映體過剩。
3. 對映異構體的理化性質和旋光儀的工作原理（一般）
理解：對映異構體的理化性質和外消旋體的概念。
應用：旋光儀測定比旋光度的方法。
第六章 芳香烴 芳核上的親電取代反應
一、學習目的與要求
學習苯及其同系列的性質和相關反應。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握苯的結構、苯環(huán)上親電取代反應、氧化反應、側鏈鹵代反應、加成反應，取代苯的反應及定位規(guī)則、休克爾規(guī)則以及親電取代反應機理、萘的相關反應等。
2. 熟悉苯衍生物的命名、萘環(huán)上的定位規(guī)則、常見的非苯芳烴、芳香性的理解等。
3. 了解苯的應用、物理性質，稠環(huán)芳烴立體結構和特殊反應。
第七章 鹵代烷 親核取代反應
一、學習目的與要求
學習鹵代烴的結構，化學性質以及典型反應歷程、重要的制備方法和應用。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握親核取代反應、消除反應（Zaitsev）規(guī)則；格氏試劑制備和應用，三種不同活性鹵代烴的結構特性和鑒別方法。SN1, SN2,反應機理和影響因素。
2.熟悉鹵代烴的分類、命名， E1, E2反應機理和影響因素。.
3.了解鹵代烴的物理性質和多鹵代烴的特性。
第八章 醇、酚和醚
一、學習目的與要求
全面學習醇、酚和醚類化合物的命名、結構和化學性質，制備和應用。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握醇的酸性、取代反應、成醚和成酯反應、氧化反應脫水反應以及鄰二醇型多元醇的特性等化學性質；酚的斷裂O-H鍵的反應、苯環(huán)上的反應以及氧化反應；醚與強酸形成垟鹽及醚鍵的斷裂反應；環(huán)氧乙烷的制備、開環(huán)反應以及開環(huán)規(guī)律。醇酚醚的制備方法。
2. 熟悉醇酚的鑒別、Williamson合成法在應用中的選擇；醇的特殊物理性質、環(huán)氧乙烷的性質和用途。消除反應的立體化學特征；E1和SN1、E2和SN2之間的競爭和影響因素。
3. 了解醚形成過氧化物在實驗中的指導意義，Pinacol重排反應歷程。常見醇類甲醇、乙醇等的制備方法和應用；苯酚和冠醚等代表性化合物。簡單了解硫醇或硫醚的化學反應。
第九章 醛和酮 親核加成反應
一、學習目的與要求
學習醛酮的命名，結構和相關化學反應以及制備方法。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握醛酮的命名方法、結構、親核加成反應（與氰化氫加成、與亞硫酸氫鈉加成、與醇加成、與格氏試劑加成、與氨的衍生物反應）及其規(guī)律、?-氫原子活潑性及酮-烯醇互變異構，以及羥醛縮合反應、鹵化反應和鹵仿反應、氧化還原反應（Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍反應、Cannizzaro反應等、托倫試劑和斐林試劑）、安息香縮合和Wittig反應等。
2. 熟悉醛酮化合物的鑒別、碳氧雙鍵與碳碳雙鍵的結構差異、親和加成反應歷程、不飽和醛酮的性質和在有機反應中的應用、Michael加成；醛酮的制備方法；醌的命名、結構和化學性質特征
3. 了解醛酮的分類、物理性質、重要的醛酮。
第十章 羧酸和取代羧酸 親核加成-消除反應
一、學習目的與要求
學習羧酸和取代羧酸的結構，性質和用途。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握羧酸的命名、結構、化學反應（酸性大小規(guī)律、成鹽反應，酯化反應，還原反應、ａ氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應）、羧酸的制備、羥基酸的熱解反應。
2. 熟悉鹵代酸的相關反應、羥基酸的制備等。
3. 了解羧酸及取代羧酸的物理性質。
第十一章 羧酸衍生物
一、學習目的與要求
學習羧酸衍生物的命名、結構，化學反應和相互之間的轉變。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握羧酸衍生物——酰鹵、酸酐、酰胺、酯的命名、結構、化學性質，掌握?；忌嫌H核取代（加成－消除）反應及其規(guī)律，酯交換反應、Hofmann酰胺降解反應、與格氏試劑的反應、還原反應等。
2. 熟悉羧酸衍生物的命名、物理性質、油脂的結構及反應。
3. 了解碳酸衍生物、蠟和磷脂的組成和性質。
第十二章 碳負離子的反應
一、學習目的與要求
學習碳負離子發(fā)生的相關反應。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌握碳負離子的縮合反應（Perkins反應，Darzen反應，claisen縮合，dieckmann縮合）、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用。
2. 熟悉互變異構的概念及其應用。
3. 了解Knoevenagel反應。
第十三章 有機含氮化合物
一、學習目的與要求
學習有機含氮化合物的分類、命名、結構和相應的化學反應。
二、考核知識點與考核目標
1. 掌